Castione non la conosco, ma ci sono passato vicino molte volte percorrendo la statale.
Ho l'impressione che per capodanno non offrà molto movimento, è più adatta agli eventi diurni: sagre, mercatini, presepi viventi, tipici di questi paesini in queste zone.
Per la notte di capodanno meglio organizzarsi per qualche festa/cena all'interno della casa o al massimo, se vuoi stare all'aperto (a prendere freddo), spostarsi a Sondrio dove la cittadina organizza qualche evento......almeno l'anno scorso era così.
Sui 20 min. d'auto non ci metterei la mano sul fuoco; la statale che devi prendere per raggiungere Chiesa in determinati orari è molto trafficata e anche la strada che sale a Chiesa ti impegna qualche minuto!
Comunque se hai possibilità di essere ospitato a costo zero prenderei l'occasione al volo; il paese è classico di montagna, di quelli che a me fanno impazzire e in più non hai solo Chiesa a poca distanza ma anche la Valgerola nei pressi di Morbegno che, con la sua esposizione a nord, offre un buon innevamento tutto l'inverno.

Non so' se ci siano bus per gli impianti, sicuramente ci sarà un bus per Sondrio e da li per Chiesa ma la cosa più comoda per me resta l'auto.

A Chiesa ho trascorso 2 mesi l'inverno scorso, il paese è molto piccolo e a misura di famiglie più che di ragazzi.
Ci sono due pub e una discoteca e il capodanno potresti forlo li o in alternativa sulle piste. In quota i rifugi sono aperti e anche un chiosco riscaldato offre la possibilità di festeggiare e fare festa con la tavola e sulla neve.

Le piste di Chiesa se hai modo di scoprirle con calma possono offrire degli scorci spettacolari; non è un comprensorio lunghissimo ma partendo dal Sasso Nero, scendendo a S. Giuseppe ti fai un bel 15 minuti interrotti a surfare.
Sempre vicino a Chiesa c'è Caspoggio, una pistarella in alcuni tratti impegnativa ma a costi molto inferiori. Se passi più giorni nella valle è una valida alternativa.

Puoi organizzarti con le organizzazioni e patecipare a varie attività: ciaspolate notturne, freeride ecc.ecc.
Personalmente l'anno scorso, con un local, sono sceso verso il lago e alla pista da fondo attraverso il bosco......spettacolo ma fallo solo con persone esperte, non è battuto e potresti incorrere in spiacevoli situazioni.
In ultimo mi auguro che la neve scenda imprevista perchè a differenza dell'anno passato è un po' meno; ovviamente l'innevamento è programmato e non corri rischi di margherite!

Mi spiace nessuna info in merito!
La zona est quest'anno, sino alla prima settimana di gennaio, è più nevosa!
Se cerchi neve migliore ti consiglio li per ora, ma se hai tempo e pazienza, dal 2012 Chiesa ti regalertà sicuramente buone discese.......a costo praticamente zero!!
Vedi tu!

Con l'auto no! Dipende come ti sposti, certamente Castione non offre molto. Se fosse un annata particolarmente nevosa a Castione si potrebbe fare BC ma oggi come oggi puoi spostarti solo nelle località che ti ho nominato: Chiesa, Valgerola, Bormio, Livigno, ecc.ecc.
Da Sondrio ci sono i pulman ma ti devi informare sugli orari!

Non penso, io salivo a Chiesa con un'utilitaria e solo in un paio d'occasioni ho catenato.
Solitamente la strada è tenuta pulita e non è particolarmente impegnativa.
La statale che da Castione porta a Sondrio è eccellente, al massimo buche dovute alle intemperie.